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Discussione: Cosa cambia nell'usare il Metanolo al posto dell'Etanolo??? Ecco la risposta!!

  1. #1
    Seguace

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    Lightbulb Cosa cambia nell'usare il Metanolo al posto dell'Etanolo??? Ecco la risposta!!



    L'etanolo anche puro (anidro al 99%) non spinge la reazione quanto il metanolo al 99,5%. Figuriamoci l'alcol etilico rosa al 99%

    brevemente e in parole poverissime vi spiego:

    In chimica organica un gruppo -CH3 è un gruppo metilico, con l'aggiunta di un gruppo ossidrilico -OH si forma metanolo..l'alcol primario semplice in assoluto.. il secondo della categoria è l'alcol etilico CH3CH2OH o etanolo, per poi avere propanolo, butanolo etc.....

    Notare la terminologia -OLO.. gli alcoli terminano con desinenza -olo.. metanolo, etanolo, propanolo, butanolo... (p.s.il fenolo non è un alcol, ma un composto aromatico con un gruppo ossidrilico -OH legato all'anello).

    Ecco le formule di alcuni alcoli:

    CH3-OH = Metanolo
    CH3-CH2-OH = Etanolo
    CH3-CH2-CH2-OH = Propanolo
    Butanolo
    Pentanolo
    Esanolo, etc..

    Perchè è preferibile usare il Metanolo al posto dell'Etanolo???

    Per due motivi:

    Una caratteristica ben precisa e l'acidità di un alcol: Il metanolo (Acido) deve reagire con la soda (Base). Nel nostro caso NaOH o idrossido di sodio comunemente detta soda caustica. Metanolo + Soda e' una reazione Acido/Base dando come prodotto Metossido (etossido se si usa Etanolo).

    1) Acidità degli alcoli:
    Un alcol presenta una costante di acidità inferiore a quella dell'acqua ( pKa ≅ 18 ), poiché la sua base coniugata risulta destabilizzata dal gruppo alchilico, a rilascio elettronico rispetto all'idrogeno dell'acqua. Il metanolo è più acido dell'etanolo dato che il gruppo metilico in più che caratterizza il secondo è pure a rilascio elettronico. Quindi gli alcoli hanno un carattere debolmente acido (metanolo ed etanolo circa come l'acqua, gli altri più grossi ancora meno) e quindi non reagiscono con le basi deboli (nel nostro caso la soda caustica).

    Quindi ricapitolando Il Metanolo è + Acido dell'Etanolo, tale caratteristica è dovuta alla sua breve struttura chimica CH3OH che permette più velocemente (rispetto all'etanolo CH3-CH2-OH) uno scambio di elettroni durante la reazione
    Acido + Base (metanolo+soda) durante la quale si produrrà il Metossido.. indispensabile per la reazione successiva.. La transesterificazione dell'olio..

    2) Acqua durante la reazione Acido/Base:
    Il metossido può essere comunque utilizzato in un esperimento per produrre biodiesel, assicurando in questo modo che il metanolo CH3OH sia assoluto, ossia privo di acqua, (99,5% è il massimo che si più trovare in commercio) dato che l'acqua presente reagisce immediatamente con il metossido di sodio formando soda caustica (NaOH) e metanolo. Poichè l'acqua inibisce la transesterificazione tra metanolo e trigliceridi favorendo la formazione di saponi, è molto utile escluderla dal sistema di produzione.. Innalzando la temperatura a circa 80-90°C prima di eseguire la trasesterificazione. L'etanolo produce + acqua rispetto al metanolo durante la reazione Acido Base ecco perchè si ha una maggiore probabilità di avere la formazione di saponi.. compromettendo la reazione con un bel pappone o brodaglia senza nessuna separazione delle due fasi bio e glicerolo)

    MeOH.

    Ciao.

  2. #2
    Seguace

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    ci ho capito qualcosina io chiederei ai moderatori di mettere il tuo post in rilievo

  3. #3
    Super_Mod

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    Metto la discussione in rilievo... ma, sull'altro piatto della bilancia, avviso che l'alcol etilico è un prodotto "amico" dell'ambiente . Contrariamente il metanolo NON è ambientalmente compatibile.
    Il rilascio di etanolo nell'ambiente è ..."digerito" in pochi giorni senza grandi problemi
    Il rilascio di metanolo è invece "inquinante"

    Un altro esempio è il fatto che l'etanolo si può bere (è ciò che da il tasso alcolico, appunto, nel vino, birra, ecc.), mentre il metanolo è tossico e NON si può bere: se ingerito, provoca gravi problemi, tra cui cecità (come ci ricorca il caso del vino al metanolo), ecc.

    Per fare un esempio, anche se lievemente OT, gli stessi derivati ETBE e MTBE, ossigenanti/ottanizzanti delle benzine, comportano situazioni diverse se riversate nell'ambiente.
    In caso di contaminazione di falde acquifere, lo ETBE (derivato dall'etanolo) diciamo che comporta solo "gusto amaro", mentre lo MTBE (derivato da metanolo) inquina la falda (non più potabile).

    A titolo d'esempio metto un link dove si analizzano rilasci nell'ambiente, aria compresa, di metanolo da parte di alcuni prodotti o lavorazioni industriali:
    http://www.ecosimptechnology.com/ind...ent&Itemid=204

    Quindi il metanolo è da usare con estrema cura e rispetto delle Leggi in materia.
    Detto ciò, mentre da una parte evidenzio la discussione per i concetti tecnici espressi, dall'altra ne cambio il titolo.... in particolare in modo da evitare il temine "preferibile".
    Il titolo cambia quindi da "Perchè è preferibile usare il Metanolo al posto dell'Etanolo??? Ecco la risposta!!" a "Cosa cambia nell'usare Metanolo al posto dell'Etanolo??? Ecco la risposta!!"
    SICUREZZA CHIMICA (sito governativo):http://www.salute.gov.it/sicurezzaCh...&menu=sostanze
    SCHEDA DI SICUREZZA: http://www.ecoil.biz/all 18-6 SdS METANOLO.pdf
    Ultima modifica di gattmes; 19-06-2012 a 12:23 Motivo: cor. ort.

    Fare si puo'!..... Volerlo dipende da te.

    Consultate e rispettate il REGOLAMENTO ( < cliccare sopra per visionarli >) e l' INDICE del Forum

    Ricorda: un piano cottura a induzione consuma mediamente solo il 30% dell'energia richiesta da uno a gas e comporta in "bolletta" costi dimezzati. Contrariamente a quello che ti diranno in giro poi si può generalmente usare anche con il normale contratto da 3 kW, pur se sprovvisto di sistema di autolimitazione. Per maggiori informazioni:
    Vetroceramica (piani cottura HOBs): bugie&verità
    PIANI COTTURA: vetroceramica radiande/alogeno, induzione, metano/GPL, ecc: QUI TUTTE LE DOMANDE E DUBBI
    [/I]

  4. #4
    Appassionato/a

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    Signori, la transesterificazione serve per produrre esteri con molecole più piccole perchè gli esteri glicerinici hanno una viscosità troppo elevata. La glicerina, che è un triolo cioè un alcol triplo e si lega a tre catene di acido grasso formando una molecola enorme, viene sostituita da un alcol semplice, con una sola funzione alcolica, e quindi al posto dell'estere di partenza otteniamo tre esteri più piccoli.
    Nella scelta dell'alcol da sostituire è quindi preferibile quello più piccolo possibile, cioè il metanolo anzichè etanolo o propanolo.
    Per l'etanolo inoltre ci sono altri problemi:
    1) L'etanolo forma con l'acqua un miscuglio inseparabile (con la comune distillazione) chiamato "azeotropo" che contiene un 5-6% di acqua e che costituisce il normale prodotto in commercio, ma questo prodotto non va bene per la transesterificazione.
    2) Per i motivi sopra esposti l'etanolo "assoluto" è difficile da reperire e costa comunque tantissimo.
    3) Essendo l'etanolo la base dei liquori, se non viene denaturato, è sottoposto ad una tassazione enorme e quindi non è utilizzabile.
    4) Non so se esista in commercio l'etanolo assoluto denaturato ne dove si possa acquistare, in ogni caso, visto il costo dell'azeotropo denaturato (2,5-3 €/lt) si ha la certezza che il suo prezzo sarebbe ancora talmente alto da rendere sconveniente fabbricare il biodiesel.

  5. #5
    Novizio/a

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    ql sono i punti critici da osservare durante la produzione del bio col etanolo per nn ottenere insuccessi????

  6. #6
    Appassionato/a

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    Dovrebbe essere "assoluto" cioè 100% o al massimo 99% e non contenere acqua, quello che si compera comunemente ne contiene invece circa un 5%.

  7. #7
    Novizio/a

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    ok quindi è meglio il metanolo ma non ho capito se questo metanolo sarebbe da usare al posto dell'alcol isopropilico?

  8. #8
    Appassionato/a

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    Ho visto che ora in commercio si trova anche alcol etilico "assoluto" (cioè al 99,5%) e denaturato a circa 2 €/litro. Questo prodotto và probabilmente bene per produrre il biodiesel (lo 0,5% che non è alcol non è acqua ma è costituito dai denaturanti), con la avvertenza che. a causa del peso molecolare maggiore, ne vanno usati 2,8 litri per ogni litro di olio da trattare al posto dei 2 litri di metanolo.
    Lascia perdere l'alcol isopropilico, che serve solo per fare le analisi.

  9. #9
    Appassionato/a

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    Visto che ci siamo, qualcuno mi sa spiegare perchè si dice che l'idrossido di potassio (KOH o potassa caustica) è più efficace dell'idrossido di sodio (NaOH o soda caustica)?

  10. #10
    Appassionato/a

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    Predefinito NaOH vs KOH

    *** Citazione integrale rimossa. Violazione art.3 del regolamento del forum. nll ***

    Ma chi lo dice ?
    L'Idrossido di sodio è altrettanto forte come quello di potassio in più il peso molecolare dell' NaOH è 39,9 mentre quello della KOH è 56,1 per cui, se si usa quest'ultima, per usare lo stesso numero di moli bisogna moltiplicare la quantità che si userebbe di NaOH pe 1,4 e se ne usa di più.
    Ultima modifica di nll; 09-02-2013 a 00:38

  11. #11
    Novizio/a

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    Predefinito

    ciao tutti ragazzi state facendo un gran lavoro con il biodiesel.
    se non ho capito male la differenza tra il metanolo e l'etilico sta' nella quantita' da mettere: 280ml anziche' 200ml di metanolo?
    grazie

  12. #12
    Appassionato/a

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    Predefinito

    Nella guida da cui ho preso le prime informazioni sul processo di creazione del biodiesel parlavano di "abitudine" all'uso del KOH, quindi mi ricordavo male.
    Ho cercato un po' in giro e in alcune guide che parlano per esperienza vissuta, danno queste indicazioni:
    - il KOH si scioglie molto più facilmente nel metanolo del NaOH
    - il KOH rilascia maggiore calore in fase di scioglimento con il metanolo
    - i saponi prodotti con KOH sono liquidi, quelli con NaOH sono solidi
    - la glicerina prodotta con il KOH è molto più liquida di quella prodotta con il NaOH

    In questo documento si mettono proprio a confronto i risultati delle reazioni (3 tipi) con entrambi i catalizzatori. Alla fine la resa migliore la dà il NaOH.

    Comparative Analysis of the Effect of Different Alkaline Catalysts on Biodiesel Yield

  13. #13
    Appassionato/a

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    Predefinito Soda o potassa

    *** Citazione integrale rimossa. Ultimo avviso bonario, poi si passa alle sanzioni e all'eliminazione del messaggio che viola il regolamento. Violazione art.3 del regolamento del forum. nll ***

    Leggerò attentamente il documento e mi riservo di esprimere il mio giudizio; in ogni caso ricordiamoci che:
    1. L'uso di una base forte come catalizzatore non è l'unico modo per rendere possibile la trans-esterificazione, ci sono anche su internet foto e filmati dove si vede avvenire la reazione con ultrasuoni o scariche elettriche.
    2. Data la differenza nei pesi molecolari, l'uso di KOH al posto di NaOH ne richiede una quantità maggiore.
    3. Data la differenza nei pesi molecolari, l'uso di etanolo al posto del metanolo ne richiede una quantità maggiore.
    4. Data la differenza nei pesi molecolari, gli esteri etilici sono più pesanti di quelli metilici e quindi producono un biodiesel più denso e più gelivo.
    Ultima modifica di nll; 10-02-2013 a 02:05

  14. #14
    Novizio/a

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    Predefinito

    Complementi per il topic, è molto chiaro ed esplicativo.
    non ho capito bene come eliminare l'acqua che si forma nell'etossido, conviene preriscaldare l'etossido o effettuare la reazione a temperature maggiori di 50 °C?

  15. #15
    Mr.Hyde
    Ospite

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    scritto da cariatide

    1. L'uso di una base forte come catalizzatore non è l'unico modo per rendere possibile la trans-esterificazione, ci sono anche su internet foto e filmati dove si vede avvenire la reazione con ultrasuoni o scariche elettriche.
    si è vero oltre ad altri 2 o 3 metodi non illustrati (alghe ed altre catalisi )

    3-Data la differenza nei pesi molecolari, l'uso di etanolo al posto del metanolo ne richiede una quantità maggiore.
    vero , ma aggiungerei .... che visti i pesi molecolari del BD in forma di etilestere, se ne forma pure una quantita' maggiore

    4-Data la differenza nei pesi molecolari, gli esteri etilici sono più pesanti di quelli metilici e quindi producono un biodiesel più denso e più gelivo.
    Falso! , esempio.. l'etil estere dell'olio di soia è perfettamente competitivo e migliore di alcuni metil esteri ,sia per punto di scorrimento, per punto di intorbidamento che per punto gelivo... oltre ad avere viscosita' inferiore (Se vuoi fornisco tutti i dati in merito)
    la densita' poco importa , quel che è determinante è la viscosita' che ha niente a che fare con la densita' (vedi acqua e olio differenze di densita' e viscosita, e sarai illuminato )

    inoltre l'etil estere di soia ha una stabilita' ossidativa superiore

    Luipic non è molto chiara la domanda l'acqua nel metossido non deve esserci se non in percentuali trascurabili)

    cordialita'
    Ultima modifica di Mr.Hyde; 24-09-2013 a 23:17

  16. #16
    Appassionato/a

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    Mi viene da ridere.. appena Mr. Hyde scrive mi sorgono delle domande, forse il punto interrogativo è il carattere che più ho usato in questo forum

    La differenza di peso molecolare tra etilestere e metilestere comporterà anche una differenza di volume, quindi in un litro ci saranno meno molecole di etilestere rispetto a quante ce ne sarebbero di metilestere. Questo comporta un minore potenziale energetico a parità di volume? Ovvero, un motore che va a etilestere ha consumi maggiori rispetto ad un motore che va a metilestere?

  17. #17
    Mr.Hyde
    Ospite

    Predefinito

    ciao Andre , in realta' non è cosi' semplice il discorso tra peso molecolare e volume , dipende da piu' fattori e non è assimilabile ad un discorso generale , in questo caso pero' il peso di etil estere che c'è in 1 litro è leggermente inferiore a quello del metil estere ,quindi il peso è inferiore per unita' di volume.
    c'è un pero'..... l'etilestere contiene meno ossigeno , e piu' carbonio ed idrogeno , di conseguenza il suo potere calorifico è superiore a quello del metilestere corrispondente , quindi i 2 effetti si controbilanciano (in pratica i consumi risultano leggermente inferiori usando etil esteri (FAEE) al posto dei metil esteri (FAME)

  18. #18
    Novizio/a

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    scusami, cerco di riformulare la domanda

    L'etanolo produce + acqua rispetto al metanolo durante la reazione Acido Base ecco perchè si ha una maggiore probabilità di avere la formazione di saponi
    questa controindicazione dell'etanolo è superabile con qualche accortezza in più o bisogna passare per forza al metanolo?
    lo dico perchè usando l'etanolo ho avuto solo molti insuccessi e penso sia dovuto a queste questioni che hai esposto...
    grazie!!

  19. #19
    Mr.Hyde
    Ospite

    Predefinito

    Ciao Luipic , il problema dell'etanolo è che crea un'azeotropo con l'acqua , quindi quello che normalmente puoi trovare in commercio è al 95,6% (composizione azeotropica con acqua ) ...per azeotropo si intende una miscela di 2 o piu' prodotti che per distillazione si comportano come un singolo prodotto e quindi non sono piu' separabili (almeno per distillazione) ... esempio .. etanolo-acqua danno un azeotropo contenente il 95,6% di etanolo ed il 4,4% di acqua . invece il metanolo non da' azeotropo con acqua .
    Per ottenere etanolo puro ,industrialmente si eseguono distillazione in azeotropo ternario (alcol-acqua-benzolo) ...oppure si ottiene dalla sintesi tra etilene ed acqua in reattori catalitici.
    L'etanolo di sintesi quindi non contiene acqua , mentre l'etanolo naturale di solito contiene il 4,4% di acqua .
    oltre al costo elevatissimo dell'etanolo naturale(costo dato dal monopolio ,in quanto utilizzato per produrre alcolici),il contenuto in acqua
    abbassa la resa di reazione di trans al 30% circa ..il resto è sapone
    Ci sono svariati metodi per abbassare la % di acqua nell'etanolo , ma visti i costi iniziali ..non conviene.
    Tu che etanolo stai utilizzando?

  20. #20
    Novizio/a

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    Io per i primi esperimenti (tutti con piccole quantità tipo 2 litri di olio) ho usato un etanolo denaturato (rosa) al 99% e non ho avuto nessun risultato, tutti mi hanno consigliato di usare il metanolo solo che volevo capire perchè con l'etanolo si fallisce e come potevo fare per riuscire bene anche con quello..
    Per questo chiedevo se utilizzando etanolo erano necessari degli accorgimenti in più durante il procedimento (oltre al fatto ovviamente che il prodotto deve essere anidro)

  21. RAD
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